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1)アミノ酸の構造と性質

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さて、今回はアミノ酸について学んでいきましょう。

1.アミノ酸の性質

アミノ酸とはアミノ基(-NH2)を持つカルボン酸(-COOHを持つ)のことです。

ヒトのタンパク質は20種類のα-アミノ酸アミノ基とカルボキシル基の間でペプチド結合(-CONH-)することによって作られています。

ちなみにα-アミノ酸とは、カルボキシル基が結合している炭素(α-炭素)にアミノ基が結合しているアミノ酸のことで一般的には、以下のような構造で表されます。

α-アミノ酸の基本構造

 

Rは側鎖といいこのR(=側鎖)の違いによって20種類のα-アミノ酸に分類されます。

Rが水素(H)であるグリシン以外のα-アミノ酸はα-炭素が不斉炭素となるため、L型とD型の2種類の光学異性体(鏡像異性体)があります。基本的には生体のα-アミノ酸はL型(L-α-アミノ酸)です。

このL型やD型というのは、フィッシャー投影式で上にカルボキシル基、下にR(=側鎖)を書く時に左にアミノ基が来るのがL型、右にアミノ基が来るのがD型です。

さて、α-アミノ酸には20種類がありますがこれらのアミノ酸の構造式、1文字表記、3文字表記は覚えておくことが望まれます。

2.アミノ酸の構造

1.グリシン

まずα-アミノ酸の中で最も簡単な構造を持つ「グリシン」です。

グリシンは側鎖が-Hです。

α-アミノ酸の中で唯一の不斉炭素原子を持たないアミノ酸でもあります。

2.アラニン

次はα-アミノ酸の基本形である「アラニン」です。

アラニンは側鎖が-CH3です。

3.バリン、ロイシン、イソロイシン

次はBCAAと呼ばれる「バリン」「ロイシン」「イソロイシン」です。

バリン、ロイシン、イソロイシンも側鎖は炭化水素(CとHだけ)で構成されています。

ちなみにイソロイシンの「イソ」はisomer(異性体)のisoのことです。

4.セリン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン

次はヒドロキシ基(-OH)ベンゼン環(C6H6)を持つ
「セリン」「フェニルアラニン」「チロシン」「トリプトファン」です。

5.スレオニン

「スレオニン(トレオニン)」ヒドロキシ基(-OH)を持ちます。

6.システイン、メチオニン

次は硫黄(S)を側鎖に含む「システイン」「メチオニン」です。

ここまででご紹介したアミノ酸はすべて中性アミノ酸(アミノ基、カルボキシル基ともに一つずつ)といいます。

※「アスパラギン」「グルタミン」「プロリン」も中性アミノ酸です。

3.酸性アミノ酸と塩基性アミノ酸

さて、ここからは酸性アミノ酸塩基性アミノ酸を覚えていきましょう。

7.アスパラギン酸、グルタミン酸

酸性アミノ酸には「アスパラギン酸」「グルタミン酸」2種類があります。

アスパラギン酸、グルタミン酸は側鎖にカルボキシル基(-COOH)を持つことが特徴です。

8.リシン、アルギニン、ヒスチジン

塩基性アミノ酸には「リシン」「アルギニン」「ヒスチジン」3種類があります。

リシン、アルギニン、ヒスチジンは側鎖にアミノ基(-NH2)を持つことが特徴です。

 

α-アミノ酸の構造式についてはこれで以上です。
次は「2)アミノ酸の1文字表記と3文字表記」を学んでいきましょう。

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